В своё необычное путешествие Ёсида отправился 1 января 2009 года из Шанхая. Для того чтобы преодолеть расстояние в 16 тысяч км и добраться из Центральной Азии до Мыса Рока в Португалии, ему потребовался один год и восемь месяцев. Часть своей одиссеи (968 км) японец проделал по территории России. За собой он тащил двухколёсную телегу с палаткой, спальным мешком и другими вещами первой необходимости. Визы необычному путешественнику, по его словам, давали очень просто.

Совершив перелёт из Португалии в США, японец отправился из Нью-Джерси до Ванкувера, куда он благополучно прибыл в октябре 2011 года.

Далее в ходе своего странствия Масахито Ёсида пересёк Австралию. По пути японец занимался мелкой подработкой, чтобы хватало денег на еду и прочие ежедневные расходы: в этом ему не помешало даже плохое знание английского. Вернувшись в Азию, Ёсида проехал через Сингапур и Вьетнам.Там у него возникли проблемы со здоровьем, но путешественнику всё равно пришлось проходить по 30 км в день, поскольку срок действия его вьетнамской визы истекал.

Несмотря на то, что Ёсида уже обогнул весь земной шар, он планирует пройти еще 500 км от Шанхая до Тайваня, и уже оттуда вернуться на родину. По словам самого путешественника, он хочет поделиться полученным во время странствия опытом с японскими детьми.